Bellobono, Riva: Proton and Electron Transfer Processes in the Reactions of Nitroaromatics with Alkoxides

Bellobono, Ignazio Renato and Riva, Michele:
Proton and Electron Transfer Processes in the Reactions of Nitroaromatics with Alkoxides
Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti Serie 8 60 (1976), fasc. n.4, p. 442-454, (English)
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Sono state valutate le costanti di equilibrio a 25 °C, relativamente alle soluzioni acquose, per il comportamento «acido» (equilibrio con gli anioni fenilici) ed «antibasico» (equilibrio con i complessi di addizione di ione idrossido) di una serie di polinitro-derivati aromatici. I valori di tali costanti sono stati estrapolati nella scala acquosa, partendo da misure spettrofotometriche e potenziometriche in soluzioni di etilendiammina. Alla luce di questa scala di «acidità» e di «antibasicità», facendo uso delle relazioni lineari di energia libera, e con particolare riguardo al ruolo degli intermedi, vengono discusse criticamente le reazioni di scambio idrogeno-deuterio, di sostituzione nucleofila del nitrogruppo, e di ossidoriduzione del nitrogruppo, che si producono in soluzione metanolica, in presenza di ioni metossido.

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