From the stem bark of Strychnos Romeu Belenii Krukoff & Barneby a Loganiacea of South America, a new indolinic alkaloid has been isolated, to which the structure of 11-methoxydiaboline(I) has been assigned on the basis of u.v., i.r., n.m.r., o.r.d. and MS data. The structure has been confirmed by converting I in $\alpha$-colubrine(II) through the N-deacetylderivative(III) (11-methoxy-Wieland-Gumlich aldehyde), and by acetylation to isocondensamine isomer of condensamine(X). 11-methoxy-Wieland-Gumlich aldehyde by heating with acetic acid and sodium acetate is converted into the dimeric 11,11'-dimethoxy-caracurine V (XI).
Referenze Bibliografiche
[1] C. GALEFFI, M. A. CIASCA RENDINA, E. MIRANDA DELLE MONACHE, A. VILLAR DEL FRESNO e G. B. MARINI BETTOLO, «J. Chromatog.», 45, 407 (1969).
[2] B. A. KRUKOFF, «Memoirs of the New York Botanical garden», 20, 22 (1969).
[3] RAYMOND-HAMET, «Ann. Pharm. France», 8, 482 (1950).
[4] P. A. L. ANET e R. ROBINSON, «J. Chem. Soc.», 2253 (1965).
[5] A. VILLAR DEL FRESNO, E. MIRANDA DELLE MONACHE, C. GALEFFI, M. A. CIASCA RENDINA e G. B. MARINI BETTOLO, «Atti Accad. Naz. Lincei, Rend. Sci. Fis. Mat. Nat.», (8), 48, 46 (1970).
[6] F. A. L. ANET, «Can. J. Chem.», 41, 883 (1963).
[7] N. NEUSS, Physical data of indole and dihydroindole alkaloids. Ely-Lilly and Co. Indianopolis 1967.
[8] H. MÜLLER, M. HESSE, P. WASER, H. SCHMID e P. KARRER, «Helv. Chim. Acta», 48, 320 (1965); K. BIEMANN, J. S. GROSSERT, J. M. HUGO, J. OCCOLOWITZ e F. L. WARREN, «J. Chem. Soc.», 2814 (1965).
[9] F. E. BADER, E. SCHLITTLER e H. SCHWARZ, «Helv. Chim. Acta», 36, 1256 (1953).
[10] H. ASMIN, H. SCHMID e P. KARRER, «Helv. Chim. Acta», 37, 1983 (1954).
[11] F. A. L. ANET e R. ROBINSON, «Chem. Ind. (London)», 245 (1953).
[12] J. BOSLEY, «J. Pharm, belg.», 6, 150 e 243 (1951).
[13] J. S. GROSSERT, J. M. HUGO, M. E. VON KLEMPERER e F. L. WARREN, «J. Chem. Soc.», 2812 (1965).
[14] F. DELLE MONACHE, E. CORIO e G. B. MARINI BETTOLO, «Ann. Ist. Super. Sanità», 3, 564 (1967).
[15] K. BERNAUER, F. BERLAGE, W. VON PHILIPSBORN, H. SCHMID e P. KARRER, «Helv. Chim. Acta», 41, 2293 (1958).
[16] G. B. MARINI BETTOLO, M. A. CIASCA, C. GALEFFI, N. G. BISSET e B. A. KRUKOFF, «Phytochemistry», in corso di stampa.
[17] C. G. CASINOVI, J. GONÇALVES HUERTA, M. MAROTTA e G. B. MARINI BETTOLO, «Rend. Ist. Super. Sanità», 27, 75 (1964).
Con il contributo del Ministero per i Beni e le Attività Culturali