Tardella: The reaction between cis- and trans-decalin and EtOCON<sub>3</sub>

Tardella, Paolo Antonio:
The reaction between cis- and trans-decalin and EtOCON₃
Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti Serie 8 48 (1970), fasc. n.4, p. 443-445, (English)
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Si riportano i primi risultati relativi ad uno studio sulla reazione trale decaline cis e trans e l'azidoformiato di etile. La selettività d'inserzione su legami C-H secondari e terziari è diversa per i due isomeri. Il prodotto che risulta dall'inserzione sul C-H terziario ha la stessa stereochimica dell'idrocarburo posto a reagire.

Referenze Bibliografiche

[1] For a recent review cfr. W. LWOSKI, «Angew. Chem. Int. Ed.», 6, 897 (1967).

[2] Decalin has been used as solvent for the study of decomposition of aryl-azides: P. A. S. SMITH et al., «J. Amer. Chem. Soc.», 84, 480 (1962); see L. KRBECHEK et al., «J. Org. Chem.», 33, 4286 (1968) too.

[3] Some urethanes are new compounds: all gave correct IR and NMR spectra and satisfactory elemental analysis: cfr. «C. A.», 31, 46444 (1937).

[4] See ref. 1.

[5] Compare W. LWOSKI et al., «J. Amer. Chem. Soc.», 91, 5107 (1969).

[6] DAVID S. BRESLOW et al., «J. Amer. Chem. Soc.», 90, 7097 (1968) and ref. 1.

[7] C. WALLING, Free radical in solution, 418-436, J. Wiley, New York 1957.

[8] However, recent evidence, cfr. ref. 5, support the concerted nature of the process.

[9] P. D. BARTLETT et al., «J. Amer. Chem. Soc.», 87, 2590 (1965).

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