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Home -> Atti Accad. Naz. Lincei Cl. Sci. Fis. Mat. Natur. Rend., Serie 8 -> Vol. 48 (1970), n. 2 -> pp. 231-234

Referenza completa

Morrocchi, Sergio and Ricca, Aldo and Selva, Antonio and Zanarotti, Antonio:
Reazione fra nitrilossidi e composti acetilemci: dosaggio mediante incorporazione di deuterio dei due meccanismi che conducono a sistemi isossazolici
Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti Serie 8 48 (1970), fasc. n.2, p. 231-234, (Italian)
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The formation of isoxazoles from nitrile oxide and monosubstituted acetylenes can follow two different paths: 1,3 dipolar cycloaddition and intermediate formation of $\alpha$-acetylenic oximes. The nature of the substituents determines which of the two mechanismsis prevailing. A method for quantitative determination of the relative weights of the two mechanisms is reported and discussed.
Referenze Bibliografiche
[1] S. MORROCCHI, A. RICCA, A. ZANAROTTI, G. BIANCHI, R. GANDOLFI e P. GRÜNANGER, «Tetr. Lett.», 3329 (1969).
[2] R. HUISGEN, «Angew. Chem. int. Ed.», 2, 565 (1963); «J. Org. Chem.», 33, 2291 (1968).
[3] A. DONDONI, «Tetr. Lett.», 2397 (1967).
[4] P. BELTRAME, C. VEGLIO e M. SIMONETTA, «J. Chem. Soc.», B, 867 (1967).
[5] I valori di deaerazione riportati si devono riferire alle condizioni di reazione usate, infatti alcune prove indicative sembrano mettere in evidenza che il decorso della reazione varia in dipendenza del mezzo.
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