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Referenza completa

Piancatelli, Giovannie and Corsano, Stefano:
La conformazione degli anelli B e C nei triterpeni cicloartanici
Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti Serie 8 47 (1969), fasc. n.5, p. 325-330, (Italian)
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By the assignment of the absolute configuration at C12, using the Mislow method, for the derivative (IV) of acetyl-acteol (I), a flexible form for ring B and a chair form for ring C in the cycloartane triterpenes has been assigned.
Referenze Bibliografiche
[1] S. CORSANO, G. PIANCATELLI e L. PANIZZI, «Gazzetta Chim. Ital.», 99, 915 (1969).
[2] S. CORSANO e G. PIANCATELLI, «Ric. Scient.», 37, 360 (1967).
[3] Cfr. J. H. RICHARDS e J. B. HENDRICKSON, The Biosynthesis of steroids, terpenes and acetogenins; W. A. Benjamin Inc., New York, p. 273 e sgg. (1964).
[4] Per conformazione flessibile s'intende una delle forme derivanti da rotazione degli atomi di carbonio del cicloesano disposto a barca (la meno favorita da un punto di vista energetico), per diminuire interazioni steriche e tensioni torsionali. Cfr. M. HANACK, Conformation Theory, Accademic Press, London e New York, p. 44 e sgg. (1965).
[5] M. KARPLUS, «J. Am. Chem. Soc.», 85, 2870 (1963).
[6] Nei 11-cheto steroidi a giunzione A/B trans ($10\beta - 5\alpha$) e B/C cis ($8\beta -9\beta$) (ottenuti per isomerizzazione di ($9\alpha - 11\alpha$) epossidi con trifloruro di boro eterato), la presenza dell'idrogeno in ($9\beta$)-orientato costringe uno dei due anelli B o C ad assumere una conformazione flessibile. Cfr. E. L. ELIEL, N. L. ALLINGER, S. J. ANGJAL e G. A. MORRISON, Conformational Analysis (Interscience Publishers, New York), pp. 298 e 299 (1965).
[7] M. J. E. HEWLINS, J. D. EHRHARDT, L. HIRTH e G. OURISSON, «European J. Biochem», 8, 184 (1969).
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[9] M. M. GREEN, M. ALEXANDER e K. MISLOW, «J. Am. Chem. Soc.», 88, 861 (1966).
[10] C. CARDANI, C. FUGANTI e D. GHIRINGHELLI, «Gazzetta Chimica Ital.», 98, 474 (1968); C. FUGANTI e D. GHIRINGHELLI, «Gazzetta Chimica Ital.», 99, 316 (1969).
[11] S. CORSANO e L. PANIZZI, «Rend. Acc. Lincei»,

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