Fedeli, Jones, Katritzky, Mazza, Mente, Vaciago: The Conformations of the Piperidinum Ions from the Reactions of 1-Methyl and 1-Ethyl-4-phenylpiperidine with Methyl Iodide

Fedeli, Walter and Jones, Richard A. Y. and Katritzky, Alan R. and Mazza, Fernando and Mente, Peter G. and Vaciago, Alessandro:
The Conformations of the Piperidinum Ions from the Reactions of 1-Methyl and 1-Ethyl-4-phenylpiperidine with Methyl Iodide
Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Rendiconti Serie 8 46 (1969), fasc. n.6, p. 733-736, (English)
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Che la quaternarizzazione dell'1-etil-4-fenilpiperidina con ioduro di metile avvenga preferibilmente per via assiale è stato provato determinando, con i metodi della strutturistica diffrattometrica, la struttura di un derivato (perclorato) dell'isomero maggiore. Questa conclusione è stata avvalorata e generalizzata con misure di risonanza magnetica nucleare.

Referenze Bibliografiche

[1] J. McKENNA, J. M. McKENNA, A. TULLEY and J. WHITE, «J. Chem. Soc.», 1711 (1965).

[2] J. L. IMBACH, A. R. KATRITZKY and R. A. KOLINSKI, «J. Chem. Soc. (B)», 556 (1966).

[3] D. R. BROWN, B. J. HUTLEY, J. McKENNA, J. M. McKENNA and J. M. STUART, «Chem. Comm.», 380 (1967); D. R. BROWN, R. LYGO, J. McKENNA and J. M. McKENNA, «J. Chem. Soc. (B)», 1184 (1967).

[4] Satisfactory analytical data were obtained for this compound.

[5] W. FEDELI, F. MAZZA and A. VACIAGO, to be submitted to «J. Chem. Soc. (B)».

[6] R. A. Y. JONES, A. R. KATRITZKY and P. G. MENTE, to be submitted to «J. Chem. Soc. (B)».

[7] K. L. WILLIAMS, T. HOWELL and T. A. SPENCER, «J. Amer. Chem. Soc.», 88, 325 (1966).

[8] M. J. T. ROBINSON, «Tetrahedron Letters», 1685 (1965).

[9] We thank Dr. J. REISSE (Brusselles) for informing us of similar n.m.r. work leading to similar conclusions.

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