Some 1-substituted ethoxy-1, 2, 3-triazoles have been prepared through condensation of ethoxyacetylene with aliphatic azides. Products have been linked together by reactions of hydrolysis, reduction etc. Through condensation of 1-vinyl-ethoxy-1, 2, 3-triazole (I d) with benzonitrile oxide 1-(3-phenyl-5-∆2-isoxazolinyl) ethoxytriazole has been obtained. Ethoxytriazole has been prepared by oxidation of (I d) and by action of bases on 1-acetonyl-ethoxy-1, 2, 3-triazole. Basic cleavage of acetonyl group takes place also in the case of 4-phenyl- and of 5-phenyl-1-acetonyl-1, 2, 3-triazole, obtained through condensation of azidoacetone with phenylacetylene.
Referenze Bibliografiche
[1] P. GRÜNANGER, P. VITA FINZI e E. FABBRI, «Gazz. chim. it.», 90, 413 (1960).
[2] P. GRÜNANGER e P. VITA FINZI, «Tetr. Letters», 1963, 1839; P. GRÜNANGER, P. VITA FINZI e C. SCOTTI, «Ber.», 98, 623 (1965).
[3] J. A. DURDEN Jr., H. A. STANSBURY e W. H. CATLETTE, «J. Chem. Eng. Data», 9, 228 (1964).
[4] H. C. VOLGER e J. F. ARENS, «Rec. trav. chim.», 77, 1170 (1958).
[5] I p.f. non sono corretti. Gli spettri IR sono stati registrati su uno spettrofotometro Perkin-Elmer mod. Infracord 137. Le analisi sono state eseguite dalla dott. Lucia Maggi Dacrema che qui ringraziamo.
[6] J. F. ARENS, «Rec. trav. chim.», 74, 271 (1955).
[7] M. O. FOSTER e H. E. FIERZ, «J. chem. soc.», 93, 1865 (1908).
[8] G. R. CLEMO e W. H. PERKIN, «J. Chem. soc.», 121, 644 (1922); R. H. WILEY e J. MOFFAT, «J. org. chem.», 22, 995 (1957).
[9] A. QUILICO, G. STAGNO D'ALCONTRES e P. GRÜNANGER, «Gazz. chim. it.», 80, 487 (1950).
[10] M. O. FORSTER e H. E. FIERZ, «J. chem. soc.», 93, 72 (1908).
Con il contributo del Ministero per i Beni e le Attività Culturali